1. Итачи узнал что под маской якобы Мадара. Что он сделал, как член клана и шиноби Листа? Правильно - нихуя. Жаеж хуже этого, он сговорился с предателем.
А мог слить инфу на него, реабилитировать клан и устранить угрозу.
2. Вступил в Акацки не сделал ровным счетом ничего. Не слил инфу. Даже наоборот, отправил Какаши в кому. Сильнейшего шиноби Листа на тот момент. Итачи не знал о возвращении Джираи. О его планах по возвращению Цунаде. То есть он вынес потенциального Хокаге. Долбоеб и вредитель.
3. Встретились с Джираей он не воспользовался моментом и не передал инфу через девушку или напрямую своим Шаринганом. Долбоеб.
4. Применил на Саске Цукиеми, отправив брата в кому. Итачи все еще не знал о планах Джираи по возвращениию Цунаде. Он долбоеб. 4. Не воспользовался возможностью устранить Кисаме руками Джираи или лично. То есть оставил в живых угрозу Листа.
5. Почти похитил динчурике, что ослабило бы Лист. Долбоеб.
Итачи ничем не помог, а наоборот, скрывал инфу на врага и помогал ему.