А по теме.. Гаара и Какаши почти равны
Всё зависит не только от местности и обстановки, но и от случая и психологического настроя.

Райкири(Чидори, если больше нравится) можно нанести максимум 3 раза с чакрой Какаши,но полагаться на это не стоит.(возможно, даже нужно сражаться, будто у тебя всего 2 попытки)
Какаши умён и технику земли делать не станет.Аналогично подкрадываться под землёй к Гааре - самоубийство(большая глупость).
Если неподалёку есть источник воды, то у Какаши возрастут шансы на победу(+15%)

Из просмотра боя Ли vs Гаара, Какаши многое понял о защите песка! Но теперь Гаара стал во много раз сильнее и подобраться к Гааре стало сложнее.

Ясно одно,что Какаши знает о Гааре больше, чем Гаара знает о Какаши.

Если поставить себя на место Какаши, то я бы использовал именно водяных клонов.

Т.к. Гаара тоже не глуп, он бы отражал атаки воды и не позволил бы воде приблизиться к себе в радиусе 5 метров.(т.е. водяные выстрелы мнгновенно будут блокироваться песком, после чего песок будет мокрым и осыпаться)
Но Гаара может создавать песок из-под земли(как и в бою с Кимимаро)
Также, следует учесть что Гаара имеет опыт в битве с водяными техниками(из последних серий 1 сезона,если можно им довериться)

Т.е. Какаши должен вести бой водяными атаками и изучать бой,просматривать предыдущие атаки(учитывая количество чакры)
А потом сделать 1 точный "выстрел" камуи(поставить всё на "выстрел")
Но это только в том случае, если чакра на пределе

А задача Гаары, не дать Какаши темп боя,постоянно давая Какаши повозиться(необязательно использовать огромное количество песка......"Песчаный дождь","Песчаный гроб" для начала боя сойдут).

Я бы мог и дальше рассуждать, но это займёт немало времени.
Если есть вопросы,отписывайтесь!