1)Убили лучшего друга
2)Убили подругу

3)Убили учителя
4)Предал самый любимый ученик
5)Пришлось с ним же сражаться
6)Оказалось, что лучший друг - жив, и теперь он и его команда должны убить его.

ну ты конечно молодец.
Можно тогда про Итачи писать
1. был вынужден убить маму
2. был вынужден убить папу
3. был вынужден убить тетю
и так далее.

извини меня какаши в это время было уже 30 лет, а наруте сейчас 16, а итачи вообще 13 было

Какаши:
1)Убили лучшего друга
2)Убили подругу
3)Убили учителя
4)Предал самый любимый ученик
5)Пришлось с ним же сражаться
6)Оказалось, что лучший друг - жив, и теперь он и его команда должны убить его.
7)Отец покончил жизнь самоубийством

Самыми любимыми для него были родители и Саске. Остальные средне. То же чувство будет для Наруто, если убьют, например, Кибу, или Шино. Это несравнимо с Джирайей

Какаши, во время смерти друга, было 30? Во время смерти учителя тоже?.

Какаши,как персонаж,реально вызывает уважение за свою стойкость)
Но,как бы там не было,Итачи всё-таки пережил больше,всё-таки убить свою семью,девушку и друзей своими же руками.И своими же руками(правда ненарочно) развалить судьбу брата...

Но,как бы там не было,Итачи всё-таки пережил больше,всё-таки убить свою семью,девушку и друзей своими же руками.И своими же руками(правда ненарочно) развалить судьбу брата

Вот вроде кажется, что Нагато, Наруто, Саске, познали больше всего боли... Но это не так.
Какаши:
1)Убили лучшего друга
2)Убили подругу
3)Убили учителя
4)Предал самый любимый ученик
5)Пришлось с ним же сражаться
6)Оказалось, что лучший друг - жив, и теперь он и его команда должны убить его.

Наруто ощутил настоящую боль лишь когда убили его учителя.

Т.Е. презирание города в течение 13 лет - ненастоящая боль? Я конечно согласен, но по-моему пережить 2 боли (презирание и смерть близких(ого) ) куда сложнее, чем 1 (хоть та боль саске была жестче, чем у наруто)

А вообще по рейтингу хреновой жизни где-то так:
1)Наруто
2)Саске
3)Итачи